Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich mit der Funktionalisierung von polychlorierten Benzenen und ausgewählten N-Heterozyklen durch Palladium-katalysierte Kupplungsreaktionen. In diesem Zusammenhang konnten verschiedene polyalkinylierte-, polyalkenylierte und polyarylierte Benzen- und Pyridinderivate synthetisiert werden. Besonderes Interesse lag in der Untersuchung positionsselektiver Reaktionen. Weiterhin erfolgte die Synthese von unterschiedlichen N-Methyl-diarylpyrrolen mittels Palladium-katalysierter CH-Aktivierung.