In der vorliegenden Arbeit werden Suzuki-Miayura-Kreuzkupplungsreaktionen für Arylierungen an anspruchsvollen polyhalogenierten Chinolinderivaten und (4,3a) verbrückten 1,2,4 Triazolopyridinen entwickelt. Dabei werden unterschiedliche Arylboronsäuren mit den stickstoffhaltigen Heterocyclen selektiv verbrückt. Die gesammelten Erkenntnisse über die Chemo- und Positionsselektivität der Substanzen und der verwendeten Katalysatorsysteme konnten ebenfalls beschrieben werden.