Die vorliegende Dissertation behandelt die Synthese polykondensierter, aromatischer N,(S)-Heterozyklen durch LEWIS- und BRØNSTED-Säure vermittelte Zykloisomerisierungen. Dabei konnten diverse funktionalisierte Pyrrolonaphthyridine, Benzo- und Thienochinoline sowie symmetrische Dithieno- und Dibenzacridine über ein Bausteinprinzip synthetisiert werden. Für die Chinolin und Acridinderivate wurde weiterhin die Synthese von Konstitutionsisomeren untersucht. Ausgewählte Acridinderivate wurden hinsichtlich ihrer photophysikalischen und elektrochemischen Eigenschaften analysiert.